英超第15輪，切爾西0-0戰平伯恩茅斯，連續3輪英超不勝。此役，22歲德拉普在一次角球防守中拉倒塞內西時，疑似肩膀脫臼。此前兩人曾在無球狀態下發生過沖突，德拉普還因揮臂動作擊中對方。隨后，馬雷斯卡用19歲的吉烏將其換下。

賽后，切爾西主帥表示：“不幸的是，他（德拉普）已經休戰了兩個月，現在又要再次缺陣。我們不知道要多久，但他的肩膀看起來相當嚴重?！敝档靡惶岬氖?，這已經是他本賽季第二次重大傷?。?月對陣富勒姆時，他曾因沖刺拉傷腿筋，休戰兩個月。

切爾西在今年6月擊敗曼聯、紐卡和埃弗頓等競爭對手，激活了德拉普3000萬英鎊的解約金，將其簽下。此前他在降級的伊普斯維奇37場比賽轟入12球，看似物超所值。世俱杯奪冠過程中，他出場6次貢獻1球1助攻，表現不及另一新援佩德羅亮眼。后者5次首發打入5球，并在決賽3-0擊敗巴黎圣日耳曼時貢獻一記精彩吊射，就此搶走主力位置。

進入英超聯賽，德拉普在板凳席上起步，但他卻在8月底對富勒姆時腿筋重傷，休戰長達兩個月時間。10月30日聯賽杯對狼隊復出，德拉普又因推倒莫斯克拉、再撞阿格巴杜被直紅罰下，馬雷斯卡怒斥其“非常愚蠢”“令人尷尬”。德拉普的紀律問題一直非常顯著，上賽季他在英超吃到12張黃牌，并列聯賽第一。

近期，德拉普重新獲得了馬雷斯卡的信任，開始在比賽中連續獲得出場機會。11月底歐冠對巴薩的3-0勝利中，德拉普打破了加盟切爾西之后的13場進球荒，如釋重負。但在英超賽場上，他依舊是8次出場0進球，各項賽事17戰僅2球，效率慘淡。

就當德拉普還在等待自己的英超賽季首球時，傷病再次找上了他。在前鋒線上踢法侵略性十足的德拉普，在一次角球防守中疑似被對方“夾胳膊”報復，最終導致了這次的肩膀嚴重受傷。切爾西將在48小時內公布他的傷情，不管傷勢如何，恰逢圣誕快車賽程，他必然會缺席切爾西的多場比賽。

在不少切爾西球迷看來，德拉普在切爾西的融入存在很大困難。德拉普是那種需要空間、需要反插、需要身體對抗的9號位。在切爾西的傳控體系中，德拉普面對低位防守沒有空間可沖，他很難受。這位身披9號戰袍的新援大概率會像他的前任們那樣，再次淪為斯坦福橋水貨。